A ilha foi atacada em 15 de dezembro de 1591 pelo Corsário Inglês Thomas Cavendish, que saqueou os viveres e pertences da população local e ateou fogo em suas residências, rumando em seguida para Ilha Bela para organizar seu ataque à Vila de Santos. Sobre essa história foi editado o livro "Piratas no Atlântico Sul" de Ernesto Reis.
A dificuldade em administrar a ilha e em impedir ataques de contrabandistas e corsários forçou a transferência de sua administração da capitania de São Paulo e Minas de Ouro para a capitania Real do Rio de Janeiro em 1726, a pedido do governador Luís Vaía Monteiro. Nesse período, a ilha começou a desenvolver as culturas de cana de açúcar e café, que se estenderiam até a última década do século XIX, intensificando sua colonização, quer com a fundação de fazendas, como também de pequenas vilas, onde os negros trazidos para trabalhar nas lavouras fizeram do lugar uma das principais rotas do tráfico de escravos até a abolição da escravatura.
No ano de 1803, a ilha passou à condição de freguesia, com o nome de Santana da Ilha Grande de Fora, ganhando autonomia jurídica em relação a Angra dos Reis. Em 1863, o imperador Dom Pedro II fez sua primeira visita à ilha Grande, onde comprou a Fazenda do Holandês, local onde seria instalado o Lazareto, instituição que servia de centro de triagem e de quarentena para os passageiros enfermos que chegavam ao Brasil e, posteriormente, um sanatório para doentes de hanseníase. De 1886 a 1903, atendeu a mais de 4 000 embarcações. Serviu de presídio político durante os primeiros anos da república, quando foi criada a colônia agrícola correcional de Dois Rios.
Nos anos 1930, logo após o início do governo de Getúlio Vargas, deu-se a Revolução Constitucionalista de 1932, quando, então, todos os confinados do Lazareto foram transferidos para a colônia de Dois Rios, que passou a ser, em 1940, um presídio com capacidade para aproximadamente mil detentos, sendo, posteriormente, denominado instituto penal Cândido Mendes. Esse presídio se tornaria célebre quando da publicação de Memórias do cárcere, de Graciliano Ramos, que para lá foi encaminhado, como preso, durante a ditadura do Estado Novo (1937-1945). Durante o regime militar de 1964, também foram transferidos presos políticos para o instituto, até o final da década de 1970, quando estes foram libertados e o presídio voltou a ter apenas presos comuns.
No ano de 1803, a ilha passou à condição de freguesia, com o nome de Santana da Ilha Grande de Fora, ganhando autonomia jurídica em relação a Angra dos Reis. Em 1863, o imperador Dom Pedro II fez sua primeira visita à ilha Grande, onde comprou a Fazenda do Holandês, local onde seria instalado o Lazareto, instituição que servia de centro de triagem e de quarentena para os passageiros enfermos que chegavam ao Brasil e, posteriormente, um sanatório para doentes de hanseníase. De 1886 a 1903, atendeu a mais de 4 000 embarcações. Serviu de presídio político durante os primeiros anos da república, quando foi criada a colônia agrícola correcional de Dois Rios.
Nos anos 1930, logo após o início do governo de Getúlio Vargas, deu-se a Revolução Constitucionalista de 1932, quando, então, todos os confinados do Lazareto foram transferidos para a colônia de Dois Rios, que passou a ser, em 1940, um presídio com capacidade para aproximadamente mil detentos, sendo, posteriormente, denominado instituto penal Cândido Mendes. Esse presídio se tornaria célebre quando da publicação de Memórias do cárcere, de Graciliano Ramos, que para lá foi encaminhado, como preso, durante a ditadura do Estado Novo (1937-1945). Durante o regime militar de 1964, também foram transferidos presos políticos para o instituto, até o final da década de 1970, quando estes foram libertados e o presídio voltou a ter apenas presos comuns.
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