Em 22 de janeiro de 1502, os primeiros europeus pisaram na ilha. André Gonçalves e Américo Vespúcio aportaram na praia de Santa Cruz dos Navegantes, depois seguindo viagem à ilha de São Vicente. A ilha, pantanosa e acidentada, não atrai a atenção dos colonizadores portugueses, que preferem centrar esforços na vizinha ilha de São Vicente, esta mais ampla e salubre e contando com um acesso privilegiado ao Planalto Paulistano, através de trilhas indígenas. Apesar do desinteresse, alguns colonos portugueses acabam se instalando na costa ocidental de Santo Amaro, sobrevivendo de agricultura de subsistência, pesca e reparos de embarcações utilizadas no estuário de Santos.
Em 1543, quando da primeira divisão territorial brasileira, toda a região entre a ilha de Santo Amaro e a barra do rio Juqueririê (futuros municípios de Guarujá, Bertioga e parte de São Sebastião) é concedida a Pero Lopes de Sousa por seu irmão Martim Afonso de Sousa, sob o nome de capitania de Santo Amaro. A capitania, sem recursos naturais de importância e sem ligações com o Planalto, não se desenvolve. As únicas ações visando ocupar o território são a construção dos fortes de São João e São Filipe, destinados a proteção do porto do Santos, uma beneficiadora de óleo de baleia no extremo norte da ilha, na desembocadura do Canal de Bertioga e a ação de alguns grupos de jesuítas para a catequese de índios.
O Balneário do Guarujá em 1894.
Durante toda a fase colonial e imperial, a ilha não atrai atenção, sendo povoada apenas por colonos pontuais e por pequenos sítios destinados a esconder escravos contrabandeados da África. No fim do século XIX, o surgimento do turismo, o desenvolvimento da economia paulista e a existência de um acesso ferroviário rápido e fácil entre o litoral e o Planalto Paulista, provocam um novo interesse pela ilha de Santo Amaro.
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