Com o advento do tráfico negreiro, o canal entre a ilha e o continente passou a ser frequentado por navios negreiros. Conforme relatos da época, alguns africanos escravizados conseguiram fugir e iniciaram os primeiros quilombos da região, em áreas distantes e de mata fechada.
Em 16 de março de 1636 seria criada a Vila de São Sebastião que se desmembrou político administrativamente da Vila do Porto de Santos. A nova Vila de São Sebastião abrangia também o território da Ilha de São Sebastião (atual Ilhabela). Entre os séculos XVII e XVIII, a vila de São Sebastião era um importante porto para escoar o ouro encontrado nas regiões hoje correspondentes a Mato Grosso do Sul e Goiás. Para proteger as embarcações que de lá saíam, a segurança do canal foi reforçada com fortins, fortes, trincheiras e artilharias. A instalação desses equipamentos pode ter contribuído para o estabelecimento das primeiras povoações brancas no local, ainda no século XVII, o que se deu paralelamente à concessão de mais sesmarias para cultivo não só da cana, mas também de fumo e anil.
Também por esses tempos, e também por conta da mineração próspera, foi instalada na Ponta das Canavieiras uma armação baleeira, a primeira da Capitania de São Paulo. Acredita-se que ela atendia basicamente a demanda local e os núcleos eram concedidos pela coroa numa sistemática sob a qual o concessionário investia no local e, após 10 anos, toda a infraestrutura ficava para a Fazenda Real.
Também por esses tempos, e também por conta da mineração próspera, foi instalada na Ponta das Canavieiras uma armação baleeira, a primeira da Capitania de São Paulo. Acredita-se que ela atendia basicamente a demanda local e os núcleos eram concedidos pela coroa numa sistemática sob a qual o concessionário investia no local e, após 10 anos, toda a infraestrutura ficava para a Fazenda Real.
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