Entre os anos de 1588 e 1590 passaram por essa ilha os corsários ingleses Edward Fenton e Thomas Cavendish. Este último, acompanhado de John Davis, depois de ter sido derrotado em Vitória do Espírito Santo, voltou à ilha buscando refúgio, mas sofreu mais uma grande perda de homens em um embate quando os portugueses entre os quais Diogo de Unhate, Gonçalo Pedroso, Diogo Dias, Joaquim de Escobar Ortiz e João de Abreu atacaram e expulsaram, em uma única noite de batalha, os corsários ingleses que "infectavam" a costa. Outras fontes afirmam que o corsário Thomas Cavendish teria passado pela ilha em 1591, e que ele teria feito o caminho inverso: aportado em Ilhabela (saqueando Santos e São Vicente) e só depois sofrido a estrepitosa derrota em Vitória do Espírito Santo.
A primeira concessão de terras pela coroa portuguesa da qual se sabe algo concretamente aconteceu em 1603 e se estendeu ao longo do século XVII. Na época, o produto mais comum a ser cultivado e depois exportado para a metrópole era a cana-de-açúcar, comum em todo o litoral paulista, e que era plantada nas áreas voltadas para o oceano e até nas ilhas mais afastadas, como Vitória e Búzios. O plantio da cana e a produção de açúcar ganharam fôlego entre os séculos XVII e XVIII e implicaram na derrubada de consideráveis áreas florestais.
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