A Ilha de São Sebastião está separada do continente pelo Canal do Toque-Toque, que possui cerca de 18 quilômetros de extensão e largura variando em torno de dois a cinco quilômetros. É possível atingi-la através do serviço de travessia por balsas da Travessia São Sebastião-Ilhabela da Dersa. A ilha possui um relevo bem acentuado, com montanhas com mais de mil metros de altura. Essas formações com grande altitude fazem uma barreira para os ventos carregados que vêm do mar, e por isso, mesmo com características tropicais. A distância entre o extremo sul e o extremo norte da ilha é de mais de 22 km. A Península do Boi, localizada na porção sudoeste da ilha, corre cerca de 8 km mar adentro.
A ilha possui duas faces distintas: a face voltada para o continente é a mais urbanizada e populosa cujas praias são mais calmas, badaladas e poluídas. Já a face voltada para o oceano aberto é pouco habitada, sendo que a maioria dos habitantes dessa face está na Praia de Castelhanos, a única praia do lado oceânico acessível de carro (embora só jipes possam fazer o trajeto até o local). Como as praias dessa face estão todas voltadas para o oceano, possuem ondas mais fortes que atraem surfistas.
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