A ilha foi atacada em 15 de dezembro de 1591 pelo corsário inglês Thomas Cavendish, que saqueou os viveres e pertences da população local e ateou fogo em suas residências, rumando em seguida para Ilha Bela para organizar seu ataque à Vila de Santos.
Parque Estadual da Ilha Grande
A dificuldade em administrar a ilha e em impedir ataques de contrabandistas e corsários forçou a transferência de sua administração da capitania de São Paulo e Minas de Ouro para a capitania Real do Rio de Janeiro em 1726, a pedido do governador Luís Vaía Monteiro. Nesse período, a ilha começou a desenvolver as culturas de cana de açúcar e café, que se estenderiam até a última década do século XIX, intensificando sua colonização, quer com a fundação de fazendas, como também de pequenas vilas. Como a mão-de-obra trazida para o local era composta mormente por africanos escravizados, esta tornou-se uma das principais rotas de tráfico escravista dos períodos colonial e imperial do Brasil.
No ano de 1803, a ilha passou à condição de freguesia, com o nome de Santana da Ilha Grande de Fora, ganhando autonomia jurídica em relação a Angra dos Reis. Em 1863, o imperador Dom Pedro II fez sua primeira visita à ilha Grande, onde comprou a Fazenda do Holandês, local onde seria instalado o Lazareto, instituição que servia de centro de triagem e de quarentena para os passageiros enfermos que chegavam ao Brasil e, posteriormente, um sanatório para doentes de hanseníase.
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